Á 15. öld er heilagur Nikulás sagður hafa fært góðum börnum gjafir á messudegi sínum, 6. desember, en heilagur Nikulás var uppi á þriðju og fjórðu öld eftir Krist. Einatt hafði hann púka með sér til þess að refsa óþægum börnum en engil til þess að umbuna þeim þægu með smágjöfum. �?essi siður var algengur víða um Evrópu fram að siðaskiptum, um og eftir miðja 16. öld, og hélst áfram með ýmsum tilbrigðum víða á kaþólskum svæðum. Í hinu kalvínska Hollandi hélt Nikulás einnig velli þar sem hann hlaut gælunafnið Sinterklaas. �?ar, og víðar við Norðursjóinn, setja börnin enn tréskóinn sinn út í glugga kvöldið fyrir 6. desember í von um að Sinterklaas setji eitthvað í hann.

Ýkjukennt afbrigði þessa siðar átti öldum síðar fyrir misskilning eftir að taka á sig sérstaka mynd á Íslandi. Við Norðursjóinn var siðurinn víða hættur að tengjast Nikulási og í staðin fyrir messudag hans, var skórinn settur út í glugga kvöldið fyrir hvern sunnudag í aðventu. �?essu kynntust íslenskir sjómenn sem sigldu á Norðursjávarhafnir á þriðja áratug 20. aldar og sumir innleiddu þennan gamansið hjá fjölskyldum sínum.

Siðurinn þekktist því upphaflega í þröngum hópi og hlaut litla útbreiðslu. �?að var ekki fyrr en með vaxandi velmegun kringum 1960 að þessi siður tók að breiðast út fyrir alvöru og þá með því oflæti sem oft einkennir nýjabrum á Íslandi. Einhver börn frá þeim fáu heimilum sem þekktu siðinn fóru að segja frá og sýna skólasystkinum sínum hvað þau hefðu fengið í skóinn frá jólasveininum. �?au börn sögðu foreldrum sínum sem ekki vildu vera smátækari við sín börn og þannig vatt siðurinn upp á sig. Sumir byrjuðu á þessu 1. desember, í upphafi jólaföstunnar, og gáfu síðan á hverju kvöldi fram að jólum. Oft þótti jólasveinninn gera sér ærinn mannamun og það var því í lok sjöunda áratugarins að ömmur tóku að kvarta í lesendabréfum dagblaðanna og spyrja þjóðháttadeild �?jóðminjasafnsins ráða. Haft var samband við leikskóla og áróður rekinn í útvarpinu og smám saman tókst að koma ákveðnum óskráðum reglum. Í fyrsta lagi kemur ekkert í skóinn fyrr en 12. desember þegar fyrsti jólasveinninn kemur til byggða. Í öðru lagi er aldrei látið nema lítilræði í skóinn. �?riðja atriðið varð seinna til en það var að ekki kæmi annað en hrá kartafla í skóinn ef barnið var óþægt.